走南线并非没有危险。尤其走南线明显地违反了蒋、顾的命令，且是向第三战区腹地深入，一旦遇阻，非打不可。何况到12月底和1月初，项英等已经很清楚地了解到第三战区正在加紧调动部队，在茂林以南构筑包围圈。但在项英等人看来，第三战区构筑的防线毕竟距离云岭较远，新四军尚有回旋余地。且迅速南下茂林，绕道三溪，经天目山脚下之宁国、郎溪到达溧阳，然后再伺机北渡，应为出其不意之一着。只要能够突破并控制住三溪镇，就能达成转进之目的。而根据他们的情报，上官云相正在将由税警部队改编的第四十师调来向三溪镇一带填防，未必能够赶在新四军前面完成防御部署。即使四十师抢得先机，将部队部署完毕，以新四军现有兵力，突破一个刚刚调防上来，尚未完成防御体系，又是由非正规部队改编的师的防线，到底比原地北渡遭遇日军和李品仙部拦截，或直接东去苏南突破五十二和一0八两个师的防线，安全系数要大得多。正是考虑到上述种种情况，项英等研究再三，才于1941年1月1日做出了冒险走南线的最后决定。

项英和叶挺当天给中共中央的电报对此举的危险性讲得很清楚。电报称：“现彼方军队正调动，布置尚未完毕，并增七九师、四0以太平、旌德一带，其计划为封锁围歼我……我们决定全部移苏南，乘其布置未完即突进，并采取游击作战姿态运动，发生战斗可能性很大，我们如遇阻击即用战斗消灭之，遇强敌则采取游击绕圈，至万不得已时分散游击。”其后，项英还有专电报告中共中央，具体说明他们的意图，“是先对南面包围我之顽军佯示威胁，吸引顽方注意，然后突然东进转向苏南。”[44]在这里，项英等人的态度非常明白，就是已经做好了与国民党军正面冲突的准备，“如遇阻击即用战斗消灭之”。中共中央对此显然也是同意的。它于1月3日，即皖南部队开始北移的前一天，明确答复项英等称：“你们全部坚决开苏南并立即行动，是完全正确的。”[45]

注意到上述种种情况，我们可以进一步了解到，1月4日皖南新四军的北渡，不仅是在十分隐秘的情况下开始的，而且其最终决定也是在部队出动前三天才确定的。[46]部队行动前，已经知道顾祝同允许一个团走苏南，但仍决定坚决全部南下茂林。因此，第三战区，乃至负责围赶的第三十二集团军司令部，是不可能针对皖南新四军在茂林以南预设陷阱的。实际上，第三战区和第三十二集团军在南线的部署，是按照前述江北新四军贸然攻击兴化，或皖南新四军不能遵命北移的情况下，准备向云岭新四军军部进剿而设计的。它并不含有在茂林一带围歼新四军的内容。因此，直到6日晨，新四军先头部队在攻击前进的命令下，与已经进驻三溪，且前伸至高岭的国民党军四十师搜索部队交火后，第三战区才得知新四军南下的消息。[47]根据台北保存的大溪档案及中研院近史所刊布的《徐永昌日记》（影印），可知蒋介石及国民党军令部得到皖南冲突的具体报告，已经又是两天之后的事情了。当然，蒋介石对此时发生战斗，也并非毫无准备。因为，恰在这一天，蒋介石也已经向顾祝同、李品仙等下达了以游击战强制执行北移命令的指示。其电称：“（一）查朱、叶各部，尚未恪遵命令向黄河以北移动。（二）决强制执行之。（三）第三第五战区应并用军政党综合力量，迫其就范。（四）特须注意防止该部向江南山地及大别山或豫西流窜，影响大局。（五）务避免以大部队在前线致敌所乘，我军应以游击战要领避难就易，避实击虚，计出于万全，勿致牵动全局。”[48]

多半是根据蒋此一电令之精神，顾祝同及上官云相当天就下令从7日凌晨开始对茂林地区的新四军进行围剿。顾祝同则直到8日才正式通过电话通知蒋介石及军令部部长徐永昌等。他在电话中说明，新四军不遵指定路线北渡，而是准备南下然后东去天目山一带再行北上。用他的话来说，就是新四军“非向镇江一带渡江，参加攻击我韩德勤军，即系绝不渡江准备窜扰后方”。[49]当日，他并通过密电向总参谋长何应钦通报了上官云相的作战部署。正因为如此，在蒋介石的日记中，皖南事变发生数天后，其8日晚和9日才有和白崇禧等具体讨论应付办法的记述。他的态度自然是当即批准“积极肃清”。其内心里则估计战事不会过于严重，即所谓“中共决不敢在此时有所叛乱也”。[50]

自8日顾祝同来电话后，第三战区不断有捷报传来，重庆军事高层中许多人兴高采烈，白崇禧等因此极力主张扩大战果，乘势向陕北、华中，乃至华北等地的八路军、新四军全面进剿。但这显然不符合蒋介石的想法，因为蒋最担心的就是与共产党的关系会全面破裂。用蒋介石自己的话来说，就是担心中共借机“扩大叛乱”。他深知国民党此时并无两面作战的可能。因此，他不仅对白崇禧扩大剿共范围的提议明确地表明了不同意见，而且在日记中直截了当地批评白称：“坚欲在此时消灭共党军队，此诚不识大体与环境之谈。明知其不可能而必强行之”。他再三表示：“对中共决以消灭其组织为主，而对其武力次之。”[51]包括对已经被包围的皖南新四军，蒋依据以往的作战经验，也没有对顾祝同和上官云相的围剿作战抱以多大的期望，反而担心围剿不成不仅会根本破坏将八路军、新四军全部移过黄河的划界方案，而且会逼其分股流窜后方，留无穷祸患。故蒋得到皖南事变消息后，虽赞成“积极清剿”，但目的却还在以此来达到强制执行北移命令的意图。他明确表示：“对皖南新四军，余只求其遵命渡江。”“只要其求饶而能从命”，则尽可放其北移。且再度重申新四军应以无为地区为集结地，尔后沿巢县、定远、怀远以东睢州之线北渡黄河，进入指定地区。[52]直到顾祝同随后来电说明已全歼新四军军部，俘虏军长叶挺等之后，蒋才不再有其他表示。惟在军委会开会时，蒋对善后处置的态度仍与多数与会者的强硬态度不尽相同。与会者这时大都赞同白崇禧的意见，主张“取消该军番号，叶挺交军法（审判）”，[53]蒋却因顾虑中共的反应而相当犹豫和慎重。